Du vin au vinaigre, du bois au parfum : les alcools se transforment.
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Propriétés chimiques des alcools
💡 Idée principale : les alcools réagissent avec le sodium, se déshydratent en alcènes, s’oxydent selon leur classe et réagissent avec les acides pour former des esters.
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L’oxydation ménagée selon la classe
Alcool
oxydé par MnO₄⁻ ou Cr₂O₇²⁻
Primaire
aldéhyde, puis acide carboxylique.
Secondaire
cétone.
Tertiaire
pas d’oxydation ménagée.
Test
Le dichromate orange devient vert.
1. Comprendre les classes d’alcool
La classe d’un alcool dépend du nombre de carbones liés au carbone qui porte le groupe OH. Ce carbone fonctionnel peut perdre ses hydrogènes lors d’une oxydation. Un alcool primaire en a deux : il s’oxyde deux fois (aldéhyde puis acide). Un secondaire en a un seul : il donne une cétone. Un tertiaire n’en a pas : il ne s’oxyde pas de façon ménagée.
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L’estérification
Réaction lente, limitée et athermique. Avec un alcool primaire et des proportions égales : rendement ≈ 67 %.
Améliorer le rendement
Utiliser un réactif en excès.
Éliminer l’eau ou l’ester au fur et à mesure.
Chauffer et catalyser (H⁺) pour aller plus vite, sans changer le rendement final.
Identifier un alcool
Exercice type
Énoncé
Un alcool A, , est oxydé par le dichromate en B, qui donne un précipité avec la DNPH mais rien avec la liqueur de Fehling. Identifie A et B, sachant que A est à chaîne linéaire.
Solution
B est une cétone : A est un alcool secondaire. A : butan-2-ol . B : butanone .
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Les alcools au quotidien
Éthanol
Boissons, alcool à 90°, biocarburant.
Méthanol
Très toxique : peut rendre aveugle.
Glycérol
Cosmétiques, savons.
Bouteille de vin ouverte
L’éthanol s’oxyde en acide acétique.
À toi de jouer
1. Que donne l’oxydation ménagée du propan-2-ol ?
2. Rendement de l’estérification avec un alcool primaire (proportions égales) ?
3. Un alcool tertiaire s’oxyde-t-il facilement ?
Réponses : la propanone · 67 % · non. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
Le catalyseur accélère mais ne change pas le rendement.
Un aldéhyde s’oxyde en acide si l’oxydant est en excès.
L’ester se nomme : « …oate de …yle ».
Méthode
Identifie la classe de l’alcool, puis prévois le produit de chaque réaction.
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