Tes deux mains se ressemblent mais ne se superposent pas : la chiralité.
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Stéréochimie et isomérie
💡 Idée principale : la stéréochimie étudie la disposition des atomes dans l’espace. Deux molécules de même formule développée peuvent être des stéréo-isomères : énantiomères ou isomères Z/E.
Étapes résumées
Isomérie de constitution : enchaînements différents.
Stéréo-isomérie : même enchaînement, disposition spatiale différente.
Un carbone lié à quatre groupes différents est dit asymétrique. Si tu échanges deux de ces groupes, tu obtiens une molécule qui est l’image de la première dans un miroir, mais qui ne peut pas s’y superposer, comme ta main gauche et ta main droite. Ces deux molécules sont des énantiomères : mêmes propriétés physiques, mais un comportement différent dans le corps.
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Les stéréo-isomères
Énantiomères
Images miroir non superposables : un carbone asymétrique.
/
Isomères Z/E
Disposition autour d’une double liaison C=C.
2. Pourquoi c’est important
Deux énantiomères peuvent avoir des effets très différents sur l’organisme. En pharmacie, on doit souvent ne produire que l’énantiomère actif.
Exemple guidé
Le butan-2-ol est-il chiral ?
Solution : Le carbone 2 porte H, OH, CH₃ et C₂H₅ : 4 groupes différents. Il est asymétrique : la molécule est chirale.
Repérer les carbones asymétriques
Exercice type
Énoncé
Le butan-2-ol est-il chiral ?
Solution
Le carbone 2 porte H, OH, et : quatre groupes différents. C’est un carbone asymétrique : la molécule est chirale et existe sous forme de deux énantiomères.
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Molécule
Carbone asymétrique ?
Propan-2-ol
non (deux groupes CH₃)
Alanine
oui
Glycine
non (deux H)
Acide lactique
oui
À toi de jouer
1. Combien de groupes différents porte un carbone asymétrique ?
2. Le propan-2-ol est-il chiral ?
3. Deux énantiomères sont-ils superposables ?
Réponses : 4 · non · non. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
Deux groupes identiques suffisent à rendre un carbone non asymétrique.
Z/E concerne les doubles liaisons, pas les carbones asymétriques.
Une rotation ne change pas une molécule en son énantiomère.
Méthode
Cherche les carbones liés à 4 groupes différents, puis représente la molécule en Cram.
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