Vingt briques suffisent pour construire toutes les protéines du vivant.
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Acides α-aminés et polypeptides
💡 Idée principale : les acides α-aminés portent un groupe −COOH et un groupe −NH₂ sur le même carbone. Ils s’enchaînent par des liaisons peptidiques pour former les polypeptides et les protéines.
Étapes résumées
Formule générale : R−CH(NH₂)−COOH.
Sauf la glycine, ils sont chiraux.
En solution, ils existent sous forme d’amphion (zwitterion).
En solution aqueuse, le groupe −COOH cède un proton au groupe −NH₂ : . L’acide aminé est à la fois acide et base : il est amphotère.
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2. Comprendre l’acide α-aminé
Un acide α-aminé possède sur le même carbone un groupe acide –COOH et un groupe basique –NH₂. Dans l’eau, l’acide cède son proton à la base de la même molécule : on obtient l’amphion, à la fois positif et négatif. C’est pourquoi ces molécules sont solubles dans l’eau et peuvent réagir comme un acide ou comme une base.
Synthèse des polypeptides
3. Formation d’un dipeptide
La liaison peptidique −CO−NH− se forme entre le COOH de l’un et le NH₂ de l’autre.
Exemple guidé
Combien de dipeptides peut-on former avec la glycine et l’alanine ?
Solution : Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala et Ala-Gly. Soit 4 dipeptides : pour en obtenir un seul, il faut bloquer certains groupes.
Peptides et chiralité
Exercice type
Énoncé
Combien de dipeptides peut-on obtenir avec la glycine (Gly) et l’alanine (Ala) ?
Solution
Chaque acide peut être en première ou en seconde position, et un acide peut se lier à lui-même. Quatre dipeptides : Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala et Ala-Gly. Pour n’en obtenir qu’un, on bloque les groupes qui ne doivent pas réagir.
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À savoir
Sauf la glycine, tous les acides α-aminés naturels sont chiraux.
Les protéines de notre corps sont formées d’acides aminés de la série L.
La liaison peptidique est un groupe amide –CO–NH–.
À toi de jouer
1. Quel acide α-aminé n’est pas chiral ?
2. Formule de la liaison peptidique ?
3. Comment appelle-t-on une longue chaîne d’acides aminés ?
Réponses : la glycine · −CO−NH− · une protéine. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
Gly-Ala et Ala-Gly sont deux dipeptides différents.
L’amphion est globalement neutre.
La liaison peptidique libère une molécule d’eau.
Méthode
Pour un dipeptide : COOH du premier + NH₂ du second, perte d’eau, puis nomme dans l’ordre.
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