L’odeur du poisson, certains médicaments, les colorants : la famille des amines.
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Les amines
💡 Idée principale : les amines dérivent de l’ammoniac NH₃ par remplacement d’atomes H par des groupes carbonés. Le doublet non liant de l’azote leur donne un caractère basique et nucléophile.
Étapes résumées
Amines primaires, secondaires, tertiaires.
Nom : alkylamine (méthylamine, éthylamine…).
Caractère basique : .
Caractère nucléophile : réaction avec les chlorures d’acyle → amides.
Généralités
Classes des amines
Primaire
R−NH₂ : éthylamine.
Secondaire
R−NH−R′ : diméthylamine.
Tertiaire
R−N(R′)−R″ : triméthylamine.
Propriétés
Petites amines solubles, odeur de poisson.
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1. Comprendre le doublet de l’azote
L’atome d’azote d’une amine possède un doublet d’électrons qui n’est pas engagé dans une liaison. Ce doublet peut capter un ion : l’amine est une base. Il peut aussi attaquer un atome de carbone pauvre en électrons : l’amine est nucléophile. Toute la chimie des amines vient de ce doublet libre, comme pour l’ammoniac , dont elles dérivent.
2. Nomenclature
Formule
Classe
Nom
primaire
méthylamine
secondaire
diméthylamine
tertiaire
triméthylamine
primaire
aniline
Propriétés chimiques
3. Caractère basique
Une solution d’amine bleuit le BBT.
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4. Caractère nucléophile
Applications et exercices
Exercice type
Énoncé
Une amine primaire saturée contient 23,7 % d’azote en masse. Trouve sa formule. ( ; N = 14)
Solution
et , donc . , donc : . Primaire : propan-1-amine ou propan-2-amine.
Exercice type
On verse quelques gouttes de phénolphtaléine dans une solution de méthylamine, puis on ajoute de l’acide chlorhydrique. Qu’observe-t-on ?
Solution : La méthylamine est basique : la solution devient rose. L’acide la transforme en ion méthylammonium : la couleur rose disparaît.
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Les amines autour de nous
Odeur de poisson
Due à la triméthylamine ; le citron la neutralise.
Médicaments
Paracétamol, antihistaminiques.
Colorants
Fabriqués à partir de l’aniline.
Nicotine, caféine
Amines naturelles des plantes.
À toi de jouer
1. Classe de la diméthylamine ?
2. Une solution de méthylamine est-elle acide ou basique ?
3. Que forme une amine avec un chlorure d’acyle ?
Réponses : secondaire · basique · un amide. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
La classe dépend du nombre de carbones liés à l’azote, pas à un carbone.
Les amines sont des bases faibles.
Amine ≠ amide.
Méthode
Compte les groupes carbonés sur l’azote pour la classe ; utilise le doublet de N pour expliquer les réactions.
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