Dérivés des acides : chlorures, anhydrides, esters, amides
Arômes de fruits, savons, nylon : les dérivés des acides carboxyliques.
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Dérivés des acides : chlorures, anhydrides, esters, amides
💡 Idée principale : en remplaçant le −OH du groupe carboxyle, on obtient les dérivés : chlorures d’acyle, anhydrides, esters et amides. Les chlorures d’acyle et anhydrides sont très réactifs et donnent des réactions totales.
Étapes résumées
Chlorure d’acyle R−COCl ; anhydride R−CO−O−CO−R.
Ester R−COO−R′ ; amide R−CONH₂.
Avec un alcool, chlorure et anhydride donnent un ester de façon rapide et totale.
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1. Estérification totale
2. Comprendre les dérivés
Un dérivé d’acide s’obtient en remplaçant le groupe OH de l’acide par un autre groupe : Cl pour un chlorure d’acyle, O–CO–R pour un anhydride, O–R pour un ester, NH₂ pour un amide. Le chlorure et l’anhydride sont beaucoup plus réactifs que l’acide : avec un alcool, ils donnent un ester rapidement et de façon totale, alors que l’estérification directe est lente et limitée.
Reconnaître les dérivés
Chlorure d’acyle : .
Anhydride : .
Ester : .
Amide : .
Saponification et polymères
3. Saponification
Avec les corps gras (triglycérides), on obtient des savons et du glycérol : c’est le principe des savonneries.
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4. Amides et polyamides
Un chlorure d’acyle réagit avec l’ammoniac ou une amine pour donner un amide. Une diamine et un dichlorure d’acide donnent par polycondensation un polyamide : le nylon.
Savons et calculs
Fabriquer un savon
1
Corps gras
Huile de palme ou beurre de karité.
2
Soude
Ajouter une solution concentrée de NaOH.
3
Chauffer
À reflux pendant 30 min.
4
Relargage
Verser dans l’eau salée : le savon précipite.
Exercice type
Énoncé
On saponifie 0,1 mol de tripalmitine (corps gras de l’huile de palme) par la soude. Quelle quantité de savon obtient-on, et quelle masse de soude faut-il au minimum ? (NaOH = 40 g/mol)
Solution
Un triglycéride réagit avec 3 ions et donne 3 ions carboxylate + glycérol. Savon : de palmitate de sodium. Soude : 0,3 mol, soit .
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Exercice type
Nomme : et .
Solution : Le premier est un ester : éthanoate d’éthyle (odeur de vernis à ongles). Le second est un chlorure d’acyle : chlorure de propanoyle.
À toi de jouer
1. Quel est l’intérêt d’un chlorure d’acyle pour faire un ester ?
2. Que produit la saponification d’un corps gras ?
3. Quel polymère est un polyamide ?
Réponses : réaction rapide et totale · savon et glycérol · le nylon. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
La saponification est totale, l’estérification directe ne l’est pas.
L’anhydride libère un acide, pas de l’eau.
Un amide ne se confond pas avec une amine.
Méthode
Repère le groupe du dérivé, puis écris la réaction en échangeant le groupe partant (Cl, OCOR, OR).
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