Fiche de révision
Chimie

Les acides carboxyliques

Vinaigre, citron, fourmis : les acides carboxyliques sont partout dans la nature.

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Fiche de révision de Chimie : « Les acides carboxyliques », proposée par ndolomath.com

Les acides carboxyliques

💡 Idée principale : un acide carboxylique porte le groupe −COOH. C’est un acide faible qui réagit avec les bases et dont dérivent les chlorures d’acyle, anhydrides, esters et amides.
Étapes résumées
  1. Groupe carboxyle −COOH ; nom : acide …-oïque.
  2. Acide faible : RCOOH+H2O⇌RCOO−+H3O+.
  3. Réagit avec les bases : carboxylates.
  4. Passage aux dérivés : chlorure d’acyle (avec SOCl₂ ou PCl₅).

Structure et nomenclature

FormuleNomNom courant
HCOOHacide méthanoïqueacide formique
CH₃COOHacide éthanoïqueacide acétique
C₂H₅COOHacide propanoïque—
C₆H₅COOHacide benzoïqueconservateur E210
Propriétés physiques
  • Les petits acides sont solubles dans l’eau.
  • Températures d’ébullition élevées : liaisons hydrogène.
  • Odeurs fortes (vinaigre, beurre rance).
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1. Pourquoi ces molécules sont acides

Dans le groupe carboxyle –COOH, l’oxygène du C=O attire les électrons et affaiblit la liaison O–H. L’hydrogène part alors facilement sous forme d’ion H+ dans l’eau. L’ion carboxylate formé est stabilisé par le partage de la charge entre les deux oxygènes. La réaction reste cependant limitée : ce sont des acides faibles.

Propriétés acides

CH3COOH+HO−→CH3COO−+H2O

On obtient l’ion éthanoate (carboxylate).

Exemple guidé

Nomme CH3−CH(CH3)−COOH.

Solution :
Chaîne principale de 3 carbones incluant COOH.
Méthyle sur le carbone 2 : acide 2-méthylpropanoïque.

Applications

Exercice type

Énoncé

Un acide carboxylique saturé a une masse molaire de 74 g/mol. Trouve sa formule et son nom. (CnH2n+1COOH)

Solution

M=14n+46=74, donc n=2.
Formule : CH3−CH2−COOH : acide propanoïque.
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AcideOù le trouve-t-on ?
Acide méthanoïquepiqûre de fourmi
Acide éthanoïquevinaigre
Acide lactiquelait caillé, muscles fatigués
Acide citriquecitron, orange

À toi de jouer

1. Nom de CH₃COOH ?
2. Un acide carboxylique est-il fort ou faible ?
3. Ion formé avec la soude ?

Réponses : acide éthanoïque · faible · un ion carboxylate. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.

Erreurs fréquentes

  • Le carbone du COOH porte le n° 1.
  • Un acide faible ne réagit pas totalement avec l’eau.
  • Le carboxylate porte une charge négative.

Méthode

Numérote à partir du carbone du COOH, nomme les ramifications, termine par « acide …-oïque ».
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