Fiche de révision

Chimie

Propriétés chimiques du benzène

Nitration, halogénation, hydrogénation : comment réagit le cycle benzénique.

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Fiche de révision de Chimie : « Propriétés chimiques du benzène », proposée par ndolomath.comndolomath

Propriétés chimiques du benzène

💡 Idée principale : le benzène donne surtout des réactions de substitution, qui conservent le cycle aromatique. Dans des conditions dures, il peut aussi donner des additions.

Étapes résumées

Halogénation (catalyseur FeBr₃) : bromobenzène.
Nitration (HNO₃ + H₂SO₄) : nitrobenzène.
Alkylation de Friedel-Crafts.
Addition de H₂ (haute pression) : cyclohexane.

Substitutions

Réaction	Réactifs	Produit
Bromation	Br₂ + FeBr₃	C₆H₅Br
Nitration	HNO₃ + H₂SO₄	C₆H₅NO₂
Sulfonation	H₂SO₄ concentré	C₆H₅SO₃H
Alkylation	CH₃Cl + AlCl₃	C₆H₅CH₃

1. Nitration du benzène

C_{6} H_{6} + {HNO}_{3} \overset{H_{2} {SO}_{4}}{\to} C_{6} H_{5} {NO}_{2} + H_{2} O

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2. Substitution plutôt qu’addition

Le benzène préfère garder son cycle aromatique, très stable. Lors d’une substitution, un hydrogène est remplacé par un autre groupe et le cycle reste intact : c’est la réaction la plus facile. L’addition, qui casse l’aromaticité, demande des conditions dures : lumière intense, catalyseur, haute pression.

Additions

3. Hydrogénation

C_{6} H_{6} + 3 H_{2} \overset{Ni, chaleur, pression}{\to} C_{6} H_{12}

4. Chloration à la lumière

Sous rayonnement UV, le dichlore s’additionne : on obtient l’hexachlorocyclohexane, autrefois utilisé comme insecticide.

Bilan et calcul

Exercice type

Énoncé

On nitre 15,6 g de benzène. On obtient 19,7 g de nitrobenzène

C_{6} H_{5} {NO}_{2}

(M = 123 g/mol). Calcule le rendement.

Solution

n (benzène) = \frac{15, 6}{78} = 0, 2 mol

; masse théorique

= 0, 2 \times 123 = 24, 6 g

.
Rendement

= \frac{19, 7}{24, 6} \approx 0, 80

, soit 80 %.

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Deux réactions avec le dichlore

Substitution

Catalyseur

{FeCl}_{3}

, à l’ombre : chlorobenzène + HCl.

≠

Addition

Lumière vive : hexachlorocyclohexane

C_{6} H_{6} {Cl}_{6}

.

À toi de jouer

1. Le benzène préfère-t-il les substitutions ou les additions ?

2. Produit de la nitration ?

3. Hydrogénation totale du benzène ?

Réponses : les substitutions · le nitrobenzène · le cyclohexane. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.

Erreurs fréquentes

Les substitutions conservent le cycle aromatique.
Les catalyseurs ne figurent pas dans le bilan.
L’addition exige des conditions dures.

Méthode

Remplace un H du cycle par le groupe apporté par le réactif et écris le sous-produit.

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Substitutions

2. Substitution plutôt qu’addition

Additions

3. Hydrogénation

4. Chloration à la lumière

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Énoncé

Solution

Deux réactions avec le dichlore

Substitution

Addition

À toi de jouer

Erreurs fréquentes

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