Fiche de révision
Chimie

Propriétés chimiques des alcènes et des alcynes

Les liaisons multiples s’ouvrent facilement : place aux réactions d’addition.

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Fiche de révision de Chimie : « Propriétés chimiques des alcènes et des alcynes », proposée par ndolomath.com

Propriétés chimiques des alcènes et des alcynes

💡 Idée principale : les alcènes et les alcynes donnent des réactions d’addition : la liaison multiple s’ouvre et accueille de nouveaux atomes. Ils peuvent aussi se polymériser.
Étapes résumées
  1. Addition de H₂ (hydrogénation), de Br₂, de HCl, de H₂O.
  2. Test : décoloration de l’eau de brome.
  3. Polymérisation : polyéthylène, PVC.
  4. Préparation de l’acétylène : CaC2+2H2O.

Les réactions d’addition

RéactifÉquation (éthylène)Produit
H₂ (catalyseur)C2H4+H2→C2H6éthane
Br₂C2H4+Br2→C2H4Br21,2-dibromoéthane
H₂OC2H4+H2O→C2H5OHéthanol
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1. Test des insaturations

L’eau de brome, orange, se décolore au contact d’un alcène ou d’un alcyne : le dibrome s’additionne sur la liaison multiple.

2. Comprendre l’addition

La seconde liaison de la double liaison est fragile : elle s’ouvre facilement. Un réactif comme le dibrome ou le dihydrogène vient alors se fixer sur les deux carbones. Il n’y a rien qui part : tous les atomes des réactifs se retrouvent dans un seul produit. C’est la grande différence avec la substitution des alcanes.

Polymérisation et préparation

3. Polymérisation de l’éthylène
nCH2=CH2→(−CH2−CH2−)n

On obtient le polyéthylène des sachets et des bidons.

4. Préparation de l’acétylène

CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2

Le carbure de calcium sert dans les lampes des soudeurs.

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Règle de Markovnikov et application

5. Addition dissymétrique

Quand on additionne HCl ou l’eau sur un alcène dissymétrique, l’hydrogène se fixe de préférence sur le carbone qui porte déjà le plus d’hydrogènes. C’est la règle de Markovnikov : elle permet de prévoir le produit majoritaire.

Exercice type

Énoncé

On fait réagir HCl sur le propène CH2=CH−CH3. Quel est le produit majoritaire ?

Solution

H se fixe sur CH2, Cl sur le carbone central.
Produit majoritaire : 2-chloropropane CH3−CHCl−CH3.

Des polymères partout

Polyéthylène

Sachets, bidons.

PVC

Tuyaux de plomberie.

Polystyrène

Emballages, gobelets.

Acétylène

Chalumeau du soudeur.
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À toi de jouer

1. Que devient l’eau de brome avec un alcène ?
2. Produit de l’hydrogénation de l’éthylène ?
3. Quel polymère vient de l’éthylène ?

Réponses : elle se décolore · l’éthane · le polyéthylène. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.

Erreurs fréquentes

  • Les alcanes ne décolorent pas l’eau de brome.
  • Une addition ne libère pas de sous-produit.
  • L’hydrogénation nécessite un catalyseur (Ni, Pt).

Méthode

Ouvre la liaison multiple et place un atome de chaque côté.
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