Structure et nomenclature des alcènes et des alcynes
Éthylène, acétylène : les hydrocarbures à liaisons multiples.
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Structure et nomenclature des alcènes et des alcynes
💡 Idée principale : les alcènes possèdent une double liaison C=C (), les alcynes une triple liaison C≡C (). Ils sont insaturés et plus réactifs que les alcanes.
Étapes résumées
Alcène : , terminaison « -ène ».
Alcyne : , terminaison « -yne ».
Indiquer la position de la liaison multiple.
Isomérie Z/E pour certains alcènes.
Structure
1. L’alcène : une double liaison
Les atomes autour de C=C sont dans un même plan.
Angles de 120°.
La rotation autour de C=C est bloquée.
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2. L’alcyne : une triple liaison
Les atomes autour de C≡C sont alignés.
Angle de 180°.
Exemple : l’éthyne (acétylène) .
3. Comprendre la double liaison
Une double liaison C=C est formée d’une liaison solide et d’une seconde liaison plus fragile. Les atomes liés au groupe C=C sont tous dans un même plan, et la rotation autour de la double liaison est bloquée. Cette rigidité explique l’existence de deux isomères Z et E quand chaque carbone porte deux groupes différents.
Nomenclature
Exemple guidé
Nomme et .
Solution : But-2-ène. Propyne.
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Isomère Z
Les deux groupes identiques du même côté de C=C.
≠
Isomère E
Les groupes de part et d’autre de C=C.
Isomérie Z/E et formules
Le but-2-ène
(Z)-but-2-ène
Les deux groupes sont du même côté de la double liaison.
≠
(E)-but-2-ène
Les deux groupes sont de part et d’autre.
Exercice type
Énoncé
Un alcène a pour masse molaire 56 g/mol. Trouve sa formule brute et nomme deux isomères.
Solution
: , donc : . Exemples : but-1-ène et but-2-ène (qui existe en Z et E), ou 2-méthylpropène.
Famille
Formule générale
Exemple
Alcane
éthane
Alcène
éthylène
Alcyne
acétylène
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À toi de jouer
1. Formule générale des alcènes ?
2. Nom de C₂H₂ ?
3. Angle autour d’une double liaison ?
Réponses : CₙH₂ₙ · éthyne (acétylène) · 120°. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
La chaîne principale doit contenir la liaison multiple.
Donne le plus petit indice à la liaison multiple.
Le but-1-ène n’a pas d’isomère Z/E.
Méthode
Repère la liaison multiple, choisis la chaîne qui la contient, numérote pour lui donner le plus petit indice.
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