Fiche de révision
Chimie

Le benzène et les composés aromatiques

Un cycle de six carbones parfaitement stable : le benzène.

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Fiche de révision de Chimie : « Le benzène et les composés aromatiques », proposée par ndolomath.com

Le benzène et les composés aromatiques

💡 Idée principale : le benzène C6H6 est un cycle plan de six carbones où les électrons sont délocalisés. Il est la base des composés aromatiques.
Étapes résumées
  1. Formule : C₆H₆, cycle hexagonal plan.
  2. Liaisons C−C toutes identiques (électrons délocalisés).
  3. Composés aromatiques : toluène, phénol, styrène…
  4. Le benzène est toxique et cancérigène.

Structure du benzène

1. Le cycle aromatique

Six carbones dans un même plan.
Angles de 120°.
Le cercle symbolise les 6 électrons délocalisés.

2. Une stabilité particulière

Malgré ses insaturations, le benzène ne décolore pas facilement l’eau de brome : il préfère les substitutions aux additions.

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3. Comprendre la stabilité

Si le benzène avait trois vraies doubles liaisons, il réagirait comme un alcène et décolorerait l’eau de brome. Ce n’est pas le cas. Les six électrons des doubles liaisons sont partagés sur tout le cycle : toutes les liaisons ont la même longueur. Cette répartition rend la molécule très stable : on dit qu’elle est aromatique.

Les composés aromatiques

Toluène

C₆H₅−CH₃ : solvant.

Phénol

C₆H₅−OH : désinfectant.

Styrène

Donne le polystyrène.

Toxicité

Le benzène est cancérigène : remplacé par le toluène.

Le benzène dans la vie

ComposéFormuleUsage
ToluèneC6H5−CH3solvant de peintures
PhénolC6H5−OHdésinfectants, résines
AnilineC6H5−NH2colorants
StyrèneC6H5−CH=CH2polystyrène
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Exercice type

Vérifie que le benzène C6H6 a une masse molaire de 78 g/mol et calcule son pourcentage en carbone.

Solution :
M=6×12+6×1=78 g/mol.
%C=7278×100≈92,3 %.

Attention

  • Le benzène est toxique et cancérigène : on ne le manipule que sous hotte.
  • Au laboratoire du lycée, on le remplace par des solvants moins dangereux.

À toi de jouer

1. Formule brute du benzène ?
2. Le cycle benzénique est-il plan ?
3. Formule du toluène ?

Réponses : C₆H₆ · oui · C₆H₅CH₃. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.

Erreurs fréquentes

  • Le benzène n’est pas un alcène ordinaire.
  • Les liaisons ne sont pas alternativement simples et doubles en réalité.
  • Ne pas inhaler les vapeurs de benzène.

Méthode

Reconnais le cycle à 6 carbones et nomme les substituants fixés dessus.
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