Liqueur de Fehling, réactif de Tollens : des tests spectaculaires pour reconnaître les carbonylés.
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Aldéhydes et cétones : propriétés et tests
💡 Idée principale : aldéhydes et cétones possèdent le groupe carbonyle C=O. La DNPH les détecte tous les deux ; la liqueur de Fehling et le réactif de Tollens distinguent les aldéhydes, qui sont réducteurs.
Les cétones ne réagissent pas avec Fehling ni Tollens.
Structure et propriétés physiques
Aldéhyde
Le carbonyle est en bout de chaîne : R−CHO.
≠
Cétone
Le carbonyle est à l’intérieur : R−CO−R′.
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Propriétés
Les petits sont solubles dans l’eau.
Le méthanal (formol) sert à conserver les échantillons biologiques.
La propanone (acétone) est un solvant courant.
1. Pourquoi l’aldéhyde est réducteur
Dans un aldéhyde, le carbone du groupe C=O porte encore un atome d’hydrogène. Ce carbone peut donc être oxydé une fois de plus pour donner un acide carboxylique. La cétone, elle, n’a plus d’hydrogène sur ce carbone : elle ne s’oxyde pas facilement. Voilà pourquoi Fehling et Tollens distinguent les deux familles.
Tests d’identification
1
DNPH
Précipité jaune-orangé : composé carbonylé.
2
Fehling chauffé
Précipité rouge brique : aldéhyde.
3
Tollens
Miroir d’argent : aldéhyde.
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Exemple guidé
Un composé A donne un précipité avec la DNPH mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Conclus.
Solution : La DNPH montre un groupe carbonyle. Fehling négatif : ce n’est pas un aldéhyde. A est une cétone.
Les tests en pratique
Réactif
Aldéhyde
Cétone
DNPH
précipité jaune
précipité jaune
Liqueur de Fehling (chauffée)
précipité rouge brique
rien
Réactif de Tollens
miroir d’argent
rien
Réactif de Schiff
coloration rose
rien
Exercice type
Un composé A, , à chaîne linéaire, donne un miroir d’argent. Donne sa formule et le produit de son oxydation.
Solution : Test de Tollens positif : aldéhyde. A est le butanal . Son oxydation donne l’acide butanoïque .
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À toi de jouer
1. Quel réactif détecte tous les carbonylés ?
2. Que donne un aldéhyde avec le réactif de Tollens ?
3. Une cétone réagit-elle avec Fehling ?
Réponses : la DNPH · un miroir d’argent · non. Le corrigé détaillé et d’autres exercices de ce chapitre sont dans les exercices corrigés.
Erreurs fréquentes
La DNPH ne distingue pas aldéhyde et cétone.
Fehling doit être chauffé.
L’aldéhyde est oxydé en acide carboxylique pendant ces tests.
Méthode
Teste d’abord à la DNPH, puis à Fehling ou Tollens pour trancher.
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